Кирило Іванович Осьмак народився 1890 року в містечку Шишаки на Полтавщині. Здобув освіту інженера-агронома. Під час Першої світової війни (1915–1916) служив у Відділі допомоги біженцям, які постраждали від війни. Там він познайомився зі своєю майбутньою дружиною – Марією Юркевич. Наприкінці 1916 року подружжя переїхало до Києва, який незабаром став центром української революції.

Кирило Осьмак взяв активну участь у революційних подіях. Уже в березні 1917 року він був серед тих, хто створював Центральну Раду, а згодом працював у Генеральному секретаріаті УНР у галузі сільськогосподарської кооперації. Після поразки Української революції влаштувався в Центральний сільськогосподарський кооперативний союз, де завідував відділом селянського будівництва, а з початку 1925 року працював в Інституті української наукової мови Всеукраїнської академії наук, де створював сільськогосподарський термінологічний словник на 40 тисяч назв. Однак з посиленням тоталітаризму в СРСР життя Кирила Івановича суттєво змінилося. У 1928–1940 роках його тричі заарештовували за вигаданими звинуваченнями: 1928-го – «за участь у контрреволюційній організації правих українських націоналістів», 1930-го – за «антирадянську діяльність у складі СВУ», 1938-го – за «підготовку терористичного акту на Сталіна». За цей період Кирило Осьмак провів у тюрмах і таборах понад вісім років життя. Після його останнього арешту, не витримавши горя, наклепів та шантажу, наклала на себе руки дружина діяча. Самого Осьмака врятувало від розстрілу те, що під час слідства, яке тривало 25 місяців, він, незважаючи на тортури, не визнав жодного звинувачення проти себе. Тож, коли політична атмосфера після розстрілу М. Єжова трохи покращилася, 22 лютого 1940 р. Кирила Івановича звільнили з-під арешту, знявши всі обвинувачення.

1940 року він повернувся в Україну й одружився вдруге зі своєю колишньою колегою з Інституту української наукової мови ВУАН – Людмилою Богдашевською. У грудні 1941 року в подружжя народилася донька Наталія. На той час Київ уже окупували нацисти.

Спершу в Кирила Івановича, як і в багатьох українських патріотів, були певні сподівання на німців. У жовтні 1941 року він почав працювати у відділі земельних справ Української Національної Ради. На цій посаді діяч створив Бюро кооперативного товариства «Сільський господар», що мало, за його задумом, допомогти українським селянам перейти від колгоспів до дрібного капіталістичного індивідуального господарства. Однак досить швидко він зрозумів, що німці розглядали Україну як свою колонію.

Незабаром Кирило Осьмак дізнався від своїх колег про діяльність у Західній Україні Організації українських націоналістів (ОУН). Він захопився боротьбою радикального крила цієї організації та намагався вийти на зв’язок з нею. У липні 1942 року діяч познайомився із членом Головного Проводу ОУН і референтом пропаганди Мирославом Прокопом та почав працювати в ОУН. Йому запропонували керувати організаційною та пропагандисткою роботою серед інтелігенції Києва. Так Кирило Осьмак став керівником «Осередку української землі» ОУН. Використовуючи свої привілеї як керівника Всеукраїнської спілки кооператорів, він провадив агітаційну роботу серед населення через осередки товариства – розповсюджував націоналістичну літературу: газету «За самостійну Україну», часопис «Бюлетень», що видавався в Празі, листівки.

Наступ радянських військ змусив Кирила Осьмака в кінці вересня 1943 року полишити Київ. Він виїхав з родиною до Стрия. Тут продовжив співпрацю з ОУН. Кирило Іванович був палким прихильником ідеї об’єднання всіх українських політичних сил у боротьбі за незалежну Україну та лобіював ідею створення організації, що мала стати верховним політичним і державним органом українського народу.

Ця організація отримала назву Українська Головна Визвольна Рада (УГВР). Її створили 11–15 липня 1944 року на Першому Великому Зборі поблизу села Сприня Самбірського району. Тоді ж сформували підпільний парламент й уряд України, який складався з представників різних політичних сил. 15 липня 1944 року Великий Збір обрав Кирила Осьмака Президентом УГВР, а Романа Шухевича – Головою уряду. Обидва склали присягу, в тексті якої були слова: «Наша мета – Українська Самостійна Соборна Держава на українських етнічних землях. Будемо боротись за те, щоб Ти, Український Народе, був володарем своєї землі. На вівтар цієї боротьби кладемо свою працю і своє життя».

Передбачалося, що після закінчення війни УГВР стане підставою для міжнародного визнання України. Однак уже 23 серпня 1944 року під час сутички між підрозділами УПА й Червоної армії новообраного Президента було поранено. Він переховувався в селі Дорожів Дублянського району, маючи документи на чуже ім’я. Проте 12 вересня під час облави НКВС Кирила Осьмака заарештували. Два з половиною роки він перебував під слідством у Дрогобицькій тюрмі (1944–1947). Діячу довелося подолати увесь хресний шлях радянської в’язниці: погрози, побиття, позбавлення сну, шантаж тощо. 1948 року Особлива нарада Міністерства державної безпеки СРСР засудила його до 25 років позбавлення волі. Ув’язнення Кирило Осьмак відбував у сумнозвісній Владимирській в’язниці (1948–1960), де й загинув 16 травня 1960 року.

У Національному музеї історії України зберігаються деякі особисті речі Кирила Осьмака, що їх у 2000-х роках передала його донька – Наталія Кирилівна. Зокрема, фото, металеві миска й «кружка» (кухоль), якими користувався її батько у в’язниці.

У Кирила Осьмака був шанс вийти на волю. 1953 року його возили до Москви, намагаючись схилити до співпраці. Однак Кирило Іванович відмовився. У секретному документі слідчої справи написано: «Спроба переконати Осьмака в тому, що ОУН є найлютішим ворогом українського народу, не дала позитивного результату. Він заявив, що був і залишається ідейним українським націоналістом і готовий радше піти на смерть, аніж брати участь у заходах проти ОУН». Тож Президент УГВР до кінця не зрадив клятві на вірність своєму народові.

У грудні 2004 року Наталія Осьмак перепоховала батька на Байковому цвинтарі в Києві.

 УГВР проіснувала 10 років. Вона здійснювала керівництво національно-визвольним рухом українців до середини 1950-х.